2,3-Dimethoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine

2,3-Dimethoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine
DMMDA-2
IUPAC name
2,3-Dimethoxy-4,5-methylenedioxyamphetamine
Identifiers
CAS number 15183-26-3
ChemSpider 21106292 YesY
ChEMBL CHEMBL424156 YesY
Jmol-3D images Image 1
Properties
Molecular formula C12H17NO4
Molar mass 239.27 g/mol
Melting point

178–180 °C
 YesY (verify) (what is: YesY/N?)
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

DMMDA-2 is a psychedelic phenethylamine discussed by Alexander Shulgin in his book PiHKAL (Phenethylamines i Have Known And Loved), however he was not the first to synthesize it.[1]

References

  1. ^ "Erowid Online Books : "PiHKAL" - #59 DMMDA-2". http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal059.shtml. 

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v · d · ePhenethylamines
Phenethylamines
Psychedelics: 2C-B • 2C-B-FLY • 2C-C • 2C-D • 2C-E • 2C-F • 2C-G • 2C-I • 2C-N • 2C-P • 2C-SE • 2C-T • 2C-T-2 • 2C-T-4 • 2C-T-7 • 2C-T-8 • 2C-T-9 • 2C-T-13 • 2C-T-15 • 2C-T-17 • 2C-T-21 • 2C-TFM • 2C-YN • Allylescaline • DESOXY • Escaline • Isoproscaline • Jimscaline • Macromerine • MEPEA • Mescaline • Metaescaline • Methallylescaline • Proscaline • Psi-2C-T-4 • TCB-2
Stimulants: 2-OH-PEA • β-Me-PEA • Hordenine • N-Me-PEA • Phenethylamine (PEA)
Entactogens: Lophophine • MDPEA • MDMPEA
Others: BOH • DMPEA
Amphetamines
Phenylisopropylamines
Psychedelics: 3C-BZ • 3C-E • 3C-P • Aleph • Beatrice • Bromo-DragonFLY • D-Deprenyl • DMA • DMCPA • DMMDA • DOB • DOC • DOEF • DOET • DOI • DOM • DON • DOPR • DOTFM • Ganesha • MMDA • MMDA-2 • Psi-DOM • TMA • TeMA
Stimulants: 4-MA • 4-MMA • 4-MTA • 5-IT • Alfetamine • Amfecloral • Amfepentorex • Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) • Amphetaminil • Benfluorex • Benzphetamine • Cathine • Clobenzorex • Dimethylamphetamine • Ephedrine (EPH) • Ethylamphetamine • Fencamfamine • Fencamine • Fenethylline • Fenfluramine (Dexfenfluramine) • Fenproporex • Fludorex • Furfenorex • Isopropylamphetamine • Lefetamine • Mefenorex • Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) • Methoxyphenamine • MMA • Norfenfluramine • Oxilofrine • Ortetamine • PBA • PCA • Phenpromethamine • PFA • PFMA • PIA • PMA • PMEA • PMMA • Phenylpropanolamine (PPA) • Prenylamine • Propylamphetamine • Pseudoephedrine (PSE) • Sibutramine • Tiflorex (Flutiorex) • Tranylcypromine • Xylopropamine • Zylofuramine
Entactogens: 5-APDB • 6-APB • 6-APDB • EDA • IAP • MDA • MDEA • MDHMA (FLEA) • MDMA ("Ecstasy") • MDOH • MMDMA • NAP • TAP
Others: Amiflamine • DFMDA • D-Deprenyl • L-Deprenyl (Selegiline)
Phentermines
Stimulants: Chlorphentermine • Cloforex • Clortermine • Etolorex • Mephentermine • Pentorex (Phenpentermine) • Phentermine
Entactogens: MDPH • MDMPH
Cathinones
Stimulants: Amfepramone • Brephedrone • Buphedrone • Bupropion (Amfebutamone) • Cathinone (Propion) • Dimethylcathinone (Dimethylpropion, Metamfepramone) • Ethcathinone (Ethylpropion) • Flephedrone • Methcathinone (Methylpropion) • Mephedrone • Methedrone
Entactogens: Ethylone • Methylone
Phenylisobutylamines
Entactogens: 4-CAB • 4-MAB • Ariadne (α-Et-DOM) • BDB (J) • Butylone (bk-MBDB) • EBDB (Ethyl-J) • Eutylone (bk-EBDB) • MBDB (Methyl-J)
Stimulants: Phenylisobutylamine
Phenylalkylpyrrolidines
Stimulants: α-PBP • α-PPP • α-PVP • MDPBP • MDPPP • MDPV • MOPPP • MPBP • MPHP • MPPP • Naphyrone • PEP • Prolintane • Pyrovalerone
Catecholamines
(and relatives..)
6-FNE • 6-OHDA • α-Me-DA • α-Me-TRA • Adrenochrome • Ciladopa • D-DOPA (Dextrodopa) • Dopamine • Epinephrine (Adrenaline) • Epinine • Fenclonine • Ibopamine • L-DOPA (Levodopa) • L-DOPS (Droxidopa) • L-Phenylalanine • L-Tyrosine • meta-Octopamine • meta-Tyramine • Metanephrine • Metirosine • Methyldopa • Nordefrin (Levonordefrin) • Norepinephrine (Noradrenaline) • Normetanephrine • para-Octopamine • para-Tyramine
Miscellaneous
Amidephrine • Arbutamine • Cafedrine • Denopamine • Dobutamine • Dopexamine • Etafedrine • Ethylnorepinephrine • Etilefrine • Famprofazone • Gepefrine • Isoprenaline (Isoproterenol) • Isoetarine • Metaraminol • Metaterol • Methoxamine • Norfenefrine • Orciprenaline • Phenylephrine (Neosynephrine) • Phenoxybenzamine • Prenalterol • Pronethalol • Propranolol • Salbutamol (Albuterol; Levosalbutamol) • Synephrine (Oxedrine) • Theodrenaline • Xamoterol
v · d · eEntactogens
Aminoindanes
5-IAI • ETAI • TAI
Aminotetralins
6-CAT
Phenethylamines
(and amphetamines,
cathinones, etc)
4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-MTA • 4-FPP • 5-APDB • 6-APDB • Ariadne • BDB • Brephedrone • Eutylone • Flephedrone • IAP • IMP • Metaescaline • Mephedrone • Methedrone • MMA • NAP • Norfenfluramine • Pentylone • PMA • PMEA • PMMA • TAP
MDxx
2-Methyl-MDA • 5-Methyl-MDA • 6-Methyl-MDA • bk-MBDB (butylone) • bk-MDEA (ethylone) • bk-MDMA (methylone) • DMMDA • DMMDA-2 • EBDB • EBDP • EDMA • MDAI • MDMAI • MMAI • MDAT • MDMAT • MDA • MDDM • MDEA • MDIP • MDMA • MDMOH • MDMP • MDMPEA • MDOH • MDPEA • MDPH • MDPR • MMDPEA (Lophophine) • MBDB • MBDP • MMDA • MMDA-2 • MMDMA
Tryptamines
4-Methyl-αET • αET
v · d · eHallucinogens
Psychedelics
5-HT2AR agonists
Lysergamides: AL-LAD • ALD-52 • BU-LAD • CYP-LAD • DAM-57 • Diallyllysergamide • Ergometrine (Ergonovine, Ergobasine) • ETH-LAD • LAE-32 • LSA (Ergine, Lysergamide) • LSD • LSH • LPD-824 • LSM-775 • Lysergic Acid 2-Butyl Amide • Lysergic Acid 2,4-Dimethylazetidide • Lysergic Acid 3-Pentyl Amide • Methylergometrine • Methylisopropyllysergamide • Methysergide • MLD-41 • PARGY-LAD • PRO-LAD;
Phenethylamines: Aleph • 2C-B • 2C-B-Dragonfly · 2C-B-FLY • 2C-C-FLY • 2C-D-FLY • 2C-E-FLY • 2C-I-FLY • 2CBFly-NBOMe • 2C-T-7-FLY • 2C-C • 2C-C-NBOMe • 2C-CN-NBOMe • 2C-D • 2CD-5EtO • 2C-D-NBOMe • 2C-E • 2C-EF • 2C-E-NBOMe • 2C-F • 2C-F-NBOMe • 2C-G • 2C-G-NBOMe • 2C-H-NBOMe • 2C-I • 2C-N • 2C-N-NBOMe • 2C-O • 2C-O-4 • 2C-P • 2C-T • 2C-T-2 • 2C-T-4 • 2C-T-4-NBOMe • 2C-T-7 • 2C-T-7-NBOH • 2C-T-8 • 2C-T-9 • 2C-T-13 • 2C-T-15 • 2C-T-17 • 2C-T-21 • 2C-TFM • 2C-TFM-NBOMe • 2C-YN • 2CBCB-NBOMe • 25B-NBOMe • 25I-NBMD • 25I-NBOH • 25I-NBOMe • 3C-E • 3C-P • 5-APB • 5-APDB • 6-APB • 6-APDB • Br-DFLY • DESOXY • DMMDA • DMMDA-2 • DOB • DOB-FLY • DOM-FLY • DOC • DOEF • DOET • DOF • DOI • DOM • DON • DOPR • DOTFM • Escaline • Ganesha • HOT-2 • HOT-7 • HOT-17 • IAP • Isoproscaline • Jimscaline • Lophophine • MDA • MDEA • MDMA • MMA • MMDA • MMDA-2 • MMDA-3a • MMDMA • Macromerine • Mescaline • Methallylescaline • NBOMe-mescaline • Proscaline • TCB-2 • TFMFly • TMA;
Piperazines: pFPP • TMFPP;
Tryptamines: 1-Methyl-5-methoxy-diisopropyltryptamine • 2,N,N-TMT • 4-HO-5-MeO-DMT • 4-Acetoxy-DET • 4-Acetoxy-DIPT • 4-Acetoxy-DMT • 4-Acetoxy-DPT • 4-Acetoxy-MiPT • 4-HO-DPT • 4-HO-MET • 4-Propionyloxy-DMT • 4-HO-MPMI • 5-Me-MIPT • 5-N,N-TMT • 5-AcO-DMT • 5-MeO-2,N,N-TMT • 5-MeO-α,N,N-TMT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DALT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DIPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MeO-EiPT • 5-MeO-MET • 5-MeO-MIPT • 5-MeO-MPMI • 7,N,N-TMT • α,N,N-TMT • α-ET • α-MT • AL-37350A • Baeocystin • Bufotenin • DALT • DBT • DCPT • DET • DIPT • DMT • DPT • EiPT • Ethocin • Ethocybin • Iprocin • MET • Miprocin • MIPT • Norbaeocystin • PiPT • Psilocin • Psilocybin;
Others: AL-38022A • Ibogaine • Noribogaine • Voacangine
Dissociatives
NMDAR antagonists
Deliriants
mAChR antagonists
3-Quinuclidinyl benzilate • Atropine • Benactyzine • Benzatropine • Benzydamine • Biperiden • Brompheniramine • CAR-226,086 • CAR-301,060 • CAR-302,196 • CAR-302,282 • CAR-302,368 • CAR-302,537 • CAR-302,668 • Chlorpheniramine • Chloropyramine • Clemastine • CS-27349 • Cyclizine • Cyproheptadine • Dicyclomine (Dicycloverine) • Dimenhydrinate • Diphenhydramine • Ditran • Doxylamine • EA-3167 • EA-3443 • EA-3580 • EA-3834 • Elemicin • Flavoxate • Hydroxyzine • Hyoscyamine • Meclizine • Myristicin • N-Ethyl-3-piperidyl benzilate • N-Methyl-3-piperidyl benzilate • Pyrilamine • Orphenadrine • Oxybutynin • Pheniramine • Phenyltoloxamine • Procyclidine • Promethazine • Scopolamine (Hyoscine) • Tolterodine • Trihexyphenidyl • Tripelennamine • Triprolidine • WIN-2299
Miscellaneous
Cannabinoids
CB1R agonists
Cannabinol • CP-47,497 • CP-55,244 • CP-55,940 • DMHP • HU-210 • JWH-018 • JWH-030 • JWH-073 • JWH-081 • JWH-200 • JWH-250 • Nabilone • Nabitan • Nantradol • Parahexyl • THC (Dronabinol) • WIN-55,212-2
Butane • Chloroform • Diethyl Ether (Ether) • Enflurane • Freon • Gasoline (Petrol) • Kerosene (Paraffin) • Propane • Toluene
2-EMSB • 2-MMSB • Alazocine • Bremazocine • Butorphanol • Cyclazocine • Cyprenorphine • Dextrallorphan • Dezocine • Enadoline • Herkinorin • HZ-2 • Ibogaine • Ketazocine • Metazocine • Nalbuphine • Nalorphine • Noribogaine • Pentazocine • Phenazocine • Salvinorin A • Spiradoline • Tifluadom • U-50,488 • U-69,593
Others
v · d · eDrugs from PiHKAL

AEM • AL • Aleph • Aleph-2 • Aleph-4 • Aleph-6 • Aleph-7 • Ariadne • Asymbescaline • Buscaline • Beatrice • Bis-TOM • BOB • BOD • BOH • BOHD • BOM • 4-Bromo-3,5-dimethoxyamphetamine • 2-Bromo-4,5-methylenedioxyamphetamine • 2C-B • 3C-BZ • 2C-C • 2C-D • 2C-E • 3C-E • 2C-F • 2C-G • 2C-G-3 • 2C-G-4 • 2C-G-5 • 2C-G-N • 2C-H • 2C-I • 2C-N • 2C-O • 2C-O-4 • 2C-P • CPM • 2C-SE • 2C-T • 2C-T-2 • 2C-T-4 • psi-2C-T-4 • 2C-T-7 • 2C-T-8 • 2C-T-9 • 2C-T-13 • 2C-T-15 • 2C-T-17 • 2C-T-21 • 4-D • beta-D • DESOXY • 2,4-DMA • 2,5-DMA • 3,4-DMA • DMCPA • DME • DMMDA • DMMDA-2 • DMPEA • DOAM • DOB • DOBU • DOC • DOEF • DOET • DOI • DOM • psi-DOM • DON • DOPR • Escaline • EEE • EEM • EME • EMM • Ethyl-J (EBDB) • Ethyl-K • F-2 • F-22 • Flea • G-3 • G-4 • G-5 • G-N • Ganesha • HOT-2 • HOT-7 • HOT-17 • IDNNA • Isomescaline • Isoproscaline • Iris • J (BDB) • Lophophine • PMA • Mescaline • Madam-6 • Methallylescaline • MDA • MDAL • MDBU • MDBZ • MDCPM • MDDM • MDE • MDHOET • MDIP • MDMA • MDMC (EDMA) • MDMEO • MDMEOET • MDMP • MDOH • MDPEA • MDPH • MDPL • MDPR • Metaescaline • MEDA • MEE • MEM • MEPEA • Meta-DOB • Meta-DOT • Methyl-DMA • Methyl-DOB • Methyl-J (MBDB) • Methyl-K • Methyl-MA (PMMA) • Methyl-MMDA-2 • MMDA • MMDA-2 • MMDA-3a • MMDA-3b • MME • Metaproscaline • MPM • Ortho-DOT • Proscaline • Phenescaline • Phenethylamine • Propynyl • Symbescaline • 2,3,4,5-Tetramethoxyamphetamine • 3-TASB • 4-TASB • 5-TASB • Thiobuscaline • 3-TE • 4-TE • 3-TIM • 4-TIM • 5-TIM • 3-TM • 4-TM • TMA • TMA-2 • TMA-3 • TMA-4 • TMA-5 • TMA-6 • 3-TME • 4-TME • 5-TME • 2T-MMDA-3a • 4T-MMDA-2 • 2-TOET • 5-TOET • 2-TOM • 5-TOM • TOMSO • Thioproscaline • Trisescaline • 3-TSB • 4-TSB • 3-T-Trisescaline • 4-T-Trisescaline

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