Asinger reaction

Asinger reaction

The Asinger-reaction was invented in 1956 by Friedrich Asinger Friedrich Asinger: "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone" Angewandte Chemie "68" (1956) 413.] . The Asinger-reaction is a multicomponent reaction and is classified as A-4CR (short for Asinger-4 component reaction):

An α-halogenated carbonyl-component reacts with sodium-hydrogensulfide NaSH and forms in situ a Thiole. The thiole reacts directly with another carbonyl-component and ammonia to form Thiazolines. The reaction works also by using sulphur, an in α–position substitutable ketone, a further carbonyl-component and ammonia under formation of mixturesFriedrich Asinger: "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone" Angewandte Chemie "68" (1956) 413.] .

The formation of 3-Thiazolines also occurs by using α-thioaldehyde or α-thioketone and ammoniaFriedrich Asinger und Manfred Thiel: "Einfache Synthesen und chemisches Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme", Angewandte Chemie "70" (1958) 667–683.] .

A simplyfied route of the Asinger-reaction was developed by Degussa. An α-halogenated carbonyl-compound reacts with sodium hydrogensulfide NaSH and creates in situ Thioles, which reacts directly with aldehydes or ketones and ammonia to 3-thiazolines.Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Werner Schwarze: "Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine", Liebigs Annalen der Chemie "1985", 448-452.] . The chemical industry developed based on the Asinger-reaction multi stage processes for the production of pharmaceuticals like D-PenicillamineWolfgang Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : "D-Penicillamin - Herstellung und Eigenschaften", Angewandte Chemie "87" (1975) 372-378 ; Angewandte Chemie-International Edition "14" (1975) 330-336.] and the aminoacid DL-cysteineJürgen Martens, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : "Eine einfache Synthese von racemischem Cystein", Angewandte Chemie "93" (1981) 680; Angewandte Chemie-International Edition "20" 668 (1981).] .

References

Literature

*cite journal
journal = Angewandte Chemie
volume = 68
issue = 11
year = 1956
pages = 377
doi = 10.1002/ange.19560681109
title = Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen
author = Friedrich Asinger
*cite journal
journal = Angewandte Chemie
volume = 68
issue = 12
year = 1956
pages = 413
doi = 10.1002/ange.19560681209
title = Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone
author = Friedrich Asinger
*cite journal
journal = Tetrahedron Letters
volume = 41
issue = 38
year = 2000
pages = 7289–7292
doi = 10.1016/S0040-4039(00)01266-1
title = Synthesis of the first enantiomerically pure 3-thiazolines via Asinger reaction
author = Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak and Jürgen Martens


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